"How Not to Live Your Life" 3. Sezon 3. Bölümünde, ana karakterimiz Don'un hayatı daha da karmaşık hale geliyor. Don, hayatında bir dizi başarısızlık yaşarken, bir yandan da aşk hayatıyla uğraşmaktadır. Bu bölümde, Don, eski sevgilisi Abby'yi geri kazanmak için elinden geleni yapmaya çalışırken, aynı zamanda yeni bir aşka da yelken açar. Ancak, romantik ilişkilerindeki tüm hatalarını tekrarlamaktan kaçınma konusunda pek başarılı olamaz. Zamanla, Don'un yaşadığı komik ve trajik olaylar, izleyicileri hem güldürüp hem de düşündürecektir.