"How Not to Live Your Life" dizisinin 1. sezonunun 1. bölümünde, ana karakterimiz, beceriksiz ve hayal kırıklığı yaratan yaşam tarzıyla karşı karşıyadır. Don, kendi iç dünyasında yaşadığı sorunlarla mücadele etmek zorunda kalırken, aşk hayatında da başarısızdır. Bu bölümde Don, kız arkadaşının ona karşı olan hislerinden haberdar olur ve bu durum onu oldukça rahatsız eder. Don, ilişkilerindeki hatalarıyla yüzleşirken, komik ve absürt olaylarla dolu bir maceraya atılır. Bu bölümde, Don'un yaşamındaki garip ve trajikomik deneyimlere şahit oluruz.