"How Not to Live Your Life" 2. sezonun 5. bölümünde, ana karakterimiz Don'un bir kez daha trajikomik maceralarına tanık oluyoruz. Bu sefer Don, aşk hayatında karmaşık bir durumla karşı karşıya kalır. Çocukluk arkadaşı Abby, ona olan duygularını açıklar ve Don bu beklenmedik itirafla şaşkına döner. Bu gelişme, Don'un kendi hislerini anlamasına yardımcı olurken, ilişkiler ve romantizm konusunda da birçok komik olayın yaşanmasına yol açar. Don, acemi bir şekilde Abby ile ilgili duygularını ifade etmeye çalışırken, kendini bir dizi komik yanlış anlama ve tuhaf durum içinde bulur. Bu bölümde, kahkahaların eksik olmadığı bir hikayeyle Don'un hayatının nasıl daha da karmaşık hale geldiğini izleyeceksiniz.