Mesleğinde başarılı bir emlakçı olan Peter Klaven (Paul Rudd), rüyalarının kadını Zooey (Rashida Jones) ile evlenmek üzeredir. Ancak nikahında sağdıçlığını yapacak kadar yakın bir erkek arkadaşı olmadığını fark eder. Bunun üzerine durumu kurtarmak için bir sürü erkekle hayli sakarca dostluklar kurmaya çalışır. Sonunda Sydney Fife (Jason Segel) adlı yakışıklı ve iyi niyetli bir erkekle tanışınca ikisi arasında hemen sağlam bir dostluk ortamı oluşur. Ancak iki erkeğin birbirine yakınlaşması hızlandıkça Peter'in Zooey ile ilişkisinde sorunlar başlar. Peter artık bir tercih yapma noktasına gelmiştir. Ya nişanlısını, ya da yeni bulduğu “kardeşini” seçecektir. Erkekler arası dostluğun özünü keşfe çıkan romantik komedide gerçek arkadaşlığın ne anlama geldiğini keşfetmeye hazır olun.