Reuben (Ben Stiller) aşırı düzenli, disiplinli, sıkıcı bir hayat yaşayan ve riski sevmeyen genç bir sigortacıdır. Yeni evlendiği karısının ihanetini yakalayıp ayrılmış, morali iyice bozulmuştur. Onu neşelendirmeyi arzulayan dostları yeni insanlarla tanıştırmak için değişik organizasyonlar düzenlerler. Bu sırada lise arkadaşı Polly (Jennifer Aniston) ile karşılaşan Reuben bu güzel, çekici, hayat dolu genç kadına aşık olacak fakat bu arada hayatı da rayından çıkacaktır. Genç kadın hayatın bütün risklerini seven, fazla düşünmeden yüreğiyle yaşayan biridir ve organize düşünen, sağlamcı Reuben ona ayak uydurmakta güçlük çekmektedir. Bu arada karısının da pişman olup geri dönmek istemesiyle gerçek bir ikileme düşecektir.