"Playing Gracie Darling" 1. sezonun 3. bölümünde, Gracie'nin kariyeri için büyük bir fırsat ortaya çıkar. Ancak bu fırsat, onun ilişkilerinde de bazı sorunlara neden olur. Gracie'nin hayatında zorlu kararlar ve anlaşmazlıklarla dolu bir gün geçirirken, kariyeri ile ilişkileri arasında denge kurmaya çalışır.