Monk 1. Sezon 10. Bölüm "Mr. Monk ve Yakalayamadığı Katil"de, belediye başkan adayı bir kadın öldürülür ve Monk, bu cinayeti çözmek için olay yerine çağrılır. Şüpheleri üzerine çeken bir gazeteci, Monk'ın kafasını karıştırırken, kendisini katilin oyunlarının içinde bulur. İncelemeleri sırasında, Monk, adayın öldürülme nedeninin belediye başkanlık seçimleriyle bağlantılı olduğunu fark eder. İsteksizce adayın yardımcısıyla bir ekip oluşturan Monk, bu karmaşık olayın ipuçlarını bir araya getirmeye çalışırken kendi fobileriyle de mücadele etmek zorunda kalır. Monk, sonunda katili bulmak için son bir hamle yapar ve beklenmedik bir sürprizle karşılaşır. Bu bölümde, Monk'ın zekası ve takıntılı kişiliği, bir kez daha suçları çözmek için kullanılmak zorunda kalır.