Jake, boş bir hayat yaşayan bir kumar bağımlısıdır. Bir gün, bir şans oyununda 50.000 dolarlık bir borcu üstlenir. İyi bir iş ve kız arkadaş bulma umutları tükenirken, Jake'in hayatı beklenmedik bir şekilde değişir. Kendisine güven veren bir arkadaşı, ona kazanma stratejileri anlatır. Jake, bu fırsatı değerlendirmek ve borcunu ödemek için son bir şansını kullanmaktadır. Ancak, kumar dünyasının cazibesi ve bağımlılığı Jake'i tekrar esir alır. Win It All, kumar bağımlılığına dair bir karakter çalışması yaparken, umut, ikilemler ve yükselişlerle dolu bir hikaye sunuyor.