Valentine's Town, Jude adındaki bir adamın hikayesini anlatıyor. Jude, tanınmış bir flört servisi için çalışmaktadır ve memleketi Arrowheart'ta sevimsiz bir tatil yeri geliştirmekle görevlidir. Ancak kasabanın yerel iş kadını Melissa, buna karşı çıkar ve kasabayı tatil yeri haline getirmek istemez. İronik bir şekilde, Melissa aynı zamanda Jude'un eski lise aşkıdır. Film, Jude'un kendi geçmişiyle ve aşkla olan ilişkisiyle başa çıkma çabalarını, Melissa ile yaşadığı anlaşmazlıkları ve kasabanın geleceği için verdiği mücadeleyi konu alır. Romantizm, komedi ve duygusallığın bir arada olduğu bu film, izleyicilere aynı zamanda özgünlük ve aşkın gücü hakkında da düşündürüyor.