"Twentieth Century" Broadway yapımcısı Oscar Jaffe, genç ve eğitimsiz oyuncu Lily Garland'ı keşfeder ve ona eğitim vererek bir yıldız haline getirir. Ancak Lily, Oscar'ın kontrolcü tutumundan bıkar ve kendi yollarını gitmek ister. Yıllar sonra bir tren yolculuğunda karşılaşırlar ve Oscar, Lily'i Broadway sahnesine geri dönmeye ikna etmeye çalışır. Bu sürtüşmeli ilişkinin komedi ve dram dolu hikayesi, seyirciyi eğlenceli bir yolculuğa çıkarıyor.