16 yaşındaki genç Lara Jean alelade bir lise öğrencisidir. Ergenlik çağındaki her genç kız gibi o da kalbini genç erkeklere kaptırmaktadır. Sevdiği her çocuk için bir mektup yazan Lara'nın aşkları her daim gizli kalmaya mahkumdur. Bu yüzden de asla söyleyemeyeceği duygularını kimsenin okuyamayacağını bildiği mektuplara rahatça aktarmaktadır. Fakat bir gün, asla göndermemek üzere yazdığı beş mektup, asla vermeyi göze alamayacağı hedeflerine gizemli bir şekilde postalanır. Bu gelişmeyle beraber Lara'nın güvenli alanında yaşadığı platonik aşklar bir anda rayından çıkmıştır. Sevdiği erkekler, Lara'nın kendileri hakkında artık ne düşündüğünü öğrenmiştir; üstelik hepsi de aynı anda. Artık Lara'nın onlara aşık olduğunu bilen bu 5 genç adam bu mektuplar hakkında ne düşünecektir?...