The Wonderful Story of Henry Sugar, kumarbaz bir adamın hayatına odaklanıyor. Zengin bir adam olan Henry Sugar'ın en büyük tutkusu kumar oynamaktır. Henry bir gün gözleri dikili olduğu halde görebilen bir adam hakkında bir rapor okur. Okudukların etkilenen Henry, adamın görmesini sağlayan yöntemi dener ve bu yöntem ile kurmar oynamaya başlar.