Mary Fiore, San Francisco'nun en prestijli evlilik planlamacılarından biridir ve başkalarının aşklarını evliliğe dönüştürmekten kendisine ait bir aşk hayatı fikri ona çok çok uzaktır. Fiore son olarak internetin en büyük iş kadınlarından Fran Donolly'nin düğününü planlaması için tutulmuştur. Bu yeni işinin sevincini yaşamakta olan Mary, bir gün yolda yürürken caddenin yukarısından kendisine doğru kaymakta olan büyük bir çöp kutusunun altında kalmaktan son anda kurtulur. Üzerine atlayarak onu çöp kutusundan kurtaran yakışıklı Dr. Steve Edison'la birlikte hayatının en güzel akşamını geçirdikten sonra Mary sonunda aşka inanmak için bir nedeni olduğunu farkeder. Fakat durum Mary'nin zannettiğinden çok daha karmaşık bir hal alacaktır çünkü Steve, Fran Donolly'nin müstakbel eşidir ve Mary de onların düğün planlamacısıdır. Mary'nin başına gelebilecek en kötü şey gelmiş, kariyeri ile duyguları arasında bir seçim yapmak zorunda kalmıştır. Mary işlerin daha fazla karışamayacağını düşünmektedir ki babası Salvatore'nin, kızını Sicilya'ya henüz gelmiş olan Massimo Lanzetta ile evlendirmek için hazırlıklara başlamış olduğunu öğrenir.