Morris Bliss, 35 yaşında New York'ta sıkışıp kalmış bir adamdır. Seyahat etmek istemesine rağmen parası yoktur ve umutsuzdur. Dul babasıyla yaşamaktadır ve annesinin ani ölümü hala onun üzerinde etkilidir. Bir gün eski bir sınıf arkadaşının 18 yaşındaki kızıyla tuhaf bir ilişki yaşamaya başlayınca, Morris hayatının değiştiğini ve yeni bir yolculuğa adım attığını fark eder. "The Trouble with Bliss", komedi ve dramın harmanlandığı bir film olarak, Morris'in durağan hayatının nasıl değiştiğini anlatan etkileyici bir hikayeye sahiptir.