Aklı Havada, Şansa Bak, Pitch Perfect, Akşamdan kalanlar gibi filmlerde boy gösteren, aynı zamanda ünlü bir şarkıcı olan Anna Kendrick ile Jeremy Jordan'ın başrollerini paylaştığı film, Jamie ile Cathy'nin ilişkisinin 5 yıllık sürecini anlatıyor. Fırsatlar şehri olan New York'ta kariyerinde yükselişe geçmiş olan Jamie Wallerstein, umut vaat eden bir yazardır. Cathy Hyatt ise oyunculuk mesleğinde sorunlar yaşayan bir aktristir. Jamie son romanıyla başarı basamaklarını bir bir çıkarken, Cathy ise tam tersini yaşamaktadır. Şöretin farklı kulvarında olan ikilinin ilişkisi zorlu bir testten geçmektedir.