Sierra Burgess Is a Loser, bir lise öğrencisi olan Sierra'nın hikayesini anlatan bir romantik komedi filmidir. Sierra, fiziksel görünüşüne göre popüler olmayan bir genç kızdır, ancak zekasıyla sivrilmektedir. Bir gün, hoşlandığı çocuğun numarasını yanlışlıkla alan Sierra, onunla iletişim kurmaya başlar. Ancak, çocuğun aslında popüler bir kız olan Veronica olduğunu fark eder. İkisi arasında beklenmedik bir işbirliği başlar, çünkü Sierra, çocuğun kalbini kazanmak için Veronica'nın yardımına ihtiyaç duyar. Sierra, Veronica'nın dış görünüşüne sahip olmadığı için, onu kendi adına konuşmak için kullanır. Ancak, bu durum zamanla gerçek kimliklerin, dış görünüşün öneminden daha önce çıktığı bir olaya dönüşür. Sierra Burgess Is a Loser, modern bir Cyrano de Bergerac hikayesi olarak karşımıza çıkar ve gençlik dönemindeki ilişkilerin, dış görünüşün ötesindeki değerleri vurgular.