Wes Anderson ve senaryolarını birlikte yazdığı Owen Wilson, 1996 yılında Bottle Rocket adlı filmle sinema dünyasında farklı bir yer edindiklerinde, film o sıralarda gücünü yitirmiş olan düşük bütçeli bağımsız Amerikan komedileri alanına tek başına yeni bir soluk getirmişti. Bu türdeki ikinci filmleri olan, takdire şayan sefillikteki Çılgın Liseliler, bir kez daha Anderson'la Wilson'in çok sevdikleri kaybedenlerin ve tuhaf tiplerin dünyasına eğiliyor. Oyuncu Talia Shire'ın oğlu ve Frances Ford Coppola'nın yeğeni Jason Schwartzman, entelektüel ve sıkıcı bir dörtgöz olan Max Fischer'ı canlandırıyor. Max, Rushmore Lisesi'nde burslu okuyan bir öğrenci olduğu için hiç sevilmiyor. Okuldan atılmanın eşiğinde gezinirken, her türlü ders dışı aktivitede başkanlığa getirilmeyi başarıyor. Sosyal ilişkilerdeki başarısızlığı yüzünden şansı pek yaver gitmeyen Max, yine de güzel öğretmenine (Olivia Williams) âşık oluyor; sorunlu ama varlıklı Herman J. Blume'u (Bill Murray) akıl hocası olarak belliyor. Bu ağırkanlı screwball komedisi, Murray'ye oyunculuğunu sergilemek için dört dörtlük bir fırsat sunmuş; sonunda bir filmde, aynı anda hem derinlikli, hem yaralı, hem de komik olabiliyor. 1960'ların rock müziğiyse bariz bir biçimde günümüzde geçen filme başka bir zamanda geçiyormuş havası veriyor.