1952'de geçen Gray Rocks-250 yıl önce korsanların tercih edilen bir limanı olarak ünlü olan yüzyıllar süren bir şehir-Pirate’nin pasajı 12 yaşındaki Jim'in hikayesini takip ediyor. Babasının ölümünden dolayı ve her gün okul bahçesine katlanmak zorunda kalan Jim, iyimser hayal gücüyle şamandıra kurmayı ve macera duygusuyla körüklenmeyi başarıyor. Küçük yelkenli bir fırtına tarafından atılan kaptan Johnson'ın ani gelişi Jim’in hayatını değiştirir. Kaptan hızla Jim'e akıl hocası ve arkadaşı olur ve ona kendine güven ve kararlılık konusunda olağanüstü dersler verir. Yakında Jim, kaptana o kadar derinlemesine dokunan özgürleştirici bir öz güven geliştiriyor ki Jim'in kaptanın göze ulaştığından daha fazla olabileceğine dair kanıtları görmesine izin veriyor. Kaptan Johnson, iki yüz yıl önce orada bir korsan olan Charles Johnson ile aynı mı? Delikli, onunla geçmişe gerçek bir yolculukta gider ve hayatının seyrinde gezinebilir.