Oscarlı senarist William Monahan, ilk yönetmenlik denemesinde İngiliz mafyasını bir Amerikalı'nın gözünden anlatıyor. Ada sinemasının eğlenceli mafya hikâyelerine bir yenisini daha ekleyen film, hapisten yeni çıkan Mitchel'in (Farrell) hikayesini izliyoruz. Mitchel, geçmişini arkada bırakmak ve yeni bir yaşama adım atmak, hayatını düzene sokmak istiyordur. Doğru bir kadınla evlenmek gibi hayaller kuran Mitchel, geçmişte yaptığı işe benzer teklifleri geri çevirir. Onun yerine ünlü oyuncu Charlotte'la çalışmaya, sanatçının çanta taşıyıcısı olmaya karar verir. Aralarınadki iş ilişkisi kısa sürede aşk ilişkisine dönse de, Mitchel'in geçmişi sırtında bir yük onu izlemektedir. Mitchel sonunda geçmişe sünger çekmek için geleceğini kazanmak zorunda olduğunu anlat ve mücadele etmeye karar verir.