Jailbreak: Love on the Run, Vicky White adında saygıdeğer bir cezaevi görevlisinin genç bir mahkumu kaçırmasını konu alıyor. Vicky, şiddet eğilimli bir mahkum olan bu genci kaçırarak beklenmedik bir aşk hikayesinin ortaya çıkmasına sebep olur. Bu olay sonrasında yaşanan yüksek profilli adam avı ve medya çılgınlığı içinde ortaya çıkan bu beklenmedik aşk hikayesi, filmde merak uyandırıcı bir şekilde anlatılıyor.