Ryan, sokaklarda müzik yaparak hayatını sürdüren genç bir müzisyendir. Trenlerle seyahat ederek farklı şehirlerde performans sergiler ve kendini kanıtlamaya çalışır. Jackie ise boşanmış bir anne olarak, çocuğunun velayetini almak için mücadele eden başarılı bir iş kadınıdır. İkisi tesadüfen karşılaşır ve aralarında bir bağ oluşur. Ryan'ın müzik yeteneği, Jackie'nin hayatına yeni bir ışık getirir ve aralarında güçlü bir dostluk başlar. Ancak, Ryan'ın sürekli yolculuk etme ve müzik yapma isteği, Jackie'nin aile hayatındaki sorumluluklarıyla çatışır. İkisi, hayalleri ve gerçeklik arasındaki dengeyi bulmaya çalışırken, birbirlerine ilham verir ve hayatlarında önemli bir dönüşüm yaşarlar. Jackie & Ryan, müzik ve aile arasındaki zorlu dengeyi anlatan dokunaklı bir hikayeyi ele alır.