It Happened One Valentine's (tt5646992), Allie Rusch adında bir gazeteci olan bir kadının hikayesini anlatıyor. Allie, küçük bir gazetenin muhabiri olarak çalışmakta ve bir sonraki büyük haber başlığını aramaktadır. Ancak patronu sürekli olarak ona baskı yapmaktadır ve Allie'nin kariyeri tehlikede olabilir. Allie, bir taraftan kariyerini sürdürmek için mücadele ederken, diğer taraftan gerçek aşkı arayışına da girmiştir. İş arkadaşı olan Sam ile arasında bir çekim olduğunu fark eder ve bu duygularıyla yüzleşmek zorunda kalır. Ancak Allie, aşkın peşinden gidip gitmemek konusunda kararsızdır. Film, Allie'nin kariyerini sürdürmek ve aşkı bulmak arasında bir seçim yapması gereken zorlu bir süreci konu alır. İçinde bulunduğu bu kararsızlık durumu, hem kariyerine olan tutkusunu sorgulamasına hem de gerçek aşkın ne olduğunu keşfetmesine neden olur. "It Happened One Valentine's", romantik bir komedi-drama türünde olan bu film, kariyer ve aşk arasındaki dengeyi anlatan sıcak ve duygusal bir hikayeye sahiptir. Allie'nin iç hesaplaşmalarını izlerken, seyirci kendini onun yerine koyarak kendi hayatındaki benzer çatışmaları düşünme fırsatı bulacaktır.