Sam, TSSB adı verilen genç yaşta görülen demans sendromuyla mücadele eden bir kızın bakıcılığını yapmış ve kaybettikten sonra onu aramaya karar verir. Bu süreçte eski komedyenliğine geri dönmeye karar verir ve stand-up gösterilerine başlar. Ancak geçmişteki esprileri ve materyalleri artık etkili olmamaya başlar. Sam, kızını bulma çabası ve komedi kariyeri arasında gidip gelirken, hem duygusal hem de komik anlar yaşar. Bu süreçte Sam, eski mizah anlayışını ve kendini keşfederken kızı Brooke'u bulma umudunu da kaybetmez. I Used to Be Funny, hem duygusal hem de komik anlatımıyla Sam'in içsel ve dışsal mücadelesini izleyiciye aktarıyor.