I Could Never Be Your Woman, Rosie adında 40 yaşında bekar bir annenin hikayesini anlatıyor. Los Angeles'ta yaşayan Rosie, You Go Girl adlı TV programının yapımcılığını yapmaktadır. Ancak programı, patronu Marty'nin bir reality show ile değiştirmeyi düşündüğü için riske girmiştir. Ayrıca, asistanı Jeannie'nin de sabotaj girişimleri vardır. Rosie'nin evde de işler yolunda gitmemektedir çünkü eski kocası genç bir kadınla bebek beklemektedir ve kızı Izzie ise dejenere genç bir adamla arkadaşlık yapmaktadır. Bir gün kasting odasına giren genç ve yetenekli oyuncu Adam Perl, Rosie'nin kalbini hızla çalmaya başlar. Rosie, 40 yaşında olgun bir kadın olarak genç bir adama gönlünü kaptırmış olmanın doğru olup olmadığını sorgulamaya başlar. Romantik bir komedi olan film, Rosie'nin yaşlılıkla gençlik arasındaki dengeyi bulma çabasını ve aşkın yaş, cinsiyet ve toplumun beklentileriyle nasıl başa çıktığını anlatıyor.