"How Do I Love You?" adlı film, mütevazı bir aileden gelen genç bir kadının hikayesini konu ediyor. Genç kadın, arkadaşının nişanlısını etkileme umuduyla varlıklı bir prenses gibi davranmaya karar verir. Ancak planı beklediği gibi gitmeyince kendini karmaşık bir aşk üçgeninin içinde bulur. Film, romantik ve komik sahneleriyle izleyicilere keyifli bir deneyim sunuyor. Aynı zamanda sınıf atlama, ait olma ve aşk üzerine derin düşüncelere de yol açıyor. Ana karakterin duygusal ve komik macerasını izlerken izleyicilerin kendi ilişkilerine ve kimliklerine dair düşünmelerine de neden oluyor.