Holidate, bayram günlerinden nefret eden Sloane (Emma Roberts) ve Jackson’ın hikayesini anlatıyor. İkili, yalnız oldukları için aileleri tarafından yargılanır ve bayram günlerinde hoşlarına gitmeyen garip randevularla boğuşmaktadır. Birbirleriyle tanıştıktan sonra akıllarına dahiyane bir fikir gelir: Bir yıl boyunca tüm bayram tatillerinde birbirleriyle sevgiliymiş gibi rol yapmaya karar verirler. Bu anlaşma, yalnızlık ve aşk arasındaki ince çizgiyi keşfetmelerine ve beklenmedik duygusal bağlar kurmalarına neden olur. Holidate, romantik komedi türünde keyifli bir film deneyimi sunarken, aynı zamanda bayramların yalnız geçen insanlar için nasıl zorlu bir dönem olduğunu da irdeliyor.