Happiest Season, kız arkadaşına evlenme teklifi etmeyi düşünen ancak arkadaşının ailesinin oldukça muhafazakâr olduğunu öğrenen Abby’nin hikâyesini anlatıyor. Kristen Stewart’ın hayat verdiği Abby, kız arkadaşının ilişkilerini ailesinden sakladığını öğrendiğinde, ilişkisini sorgulamaya başlıyor. Film, aile tarafından kabul görmek, kendine karşı dürüst olmak ve Noel’i mahvetmemek gibi durumlarla bağlantılı olarak yaşanan duyguları aktarıyor.