Dear Eleanor, 1960'ların başında Soğuk Savaş döneminde geçen ve Amerika'yı keşfeden iki genç kızın hikayesini anlatıyor. Eleanor, annesinin ölümüyle başa çıkmaya çalışırken, en yakın arkadaşı Max ile birlikte, Eleanor'un idolü olan First Lady Eleanor Roosevelt'e bir mektup yazmaya karar verir. Bu mektubu kendisi teslim etmek için yola koyulurken bir dizi macera, dostluk ve keşif deneyimlerine atılırlar. Genç kızlar, hayatın zorluklarıyla yüzleşirken, kendilerini ve dünyayı daha iyi anlama fırsatı bulurlar. Eleanor ve Max'in yolculuğu, izleyiciye hem duygusal hem de komik bir deneyim sunuyor.