Dear Dictator (Sevgili Diktatör), lise öğrencisi Tatiana'nın, darbe sonucu devrilen bir diktatör olan General Anton Vincent ile arkadaşlık kurduğu bir hikayeyi anlatıyor. Tatiana, okuldaki uyumsuzluğuyla bilinen bir öğrencidir ve sürekli olarak idolü olan Karayip asıllı İngiliz diktatöre mektuplar yazar. Bir darbe sonucu hayatı tehlikeye giren diktatör, Tatiana ve annesinin evine sığınır. Bu süreçte diktatör modern Amerikan hayatına adapte olmaya çalışırken, Tatiana da okuldaki diktatörlerle mücadele etmek için kendi devrimini başlatır. İki farklı dünyanın buluşması, hem diktatörün hem de Tatiana'nın hayatını değiştirecektir. Spoiler içermeyen bir Türkçe açıklama yazılması gerektiği için film hakkında daha fazla detaya girmek mümkün değildir.