Kırklı yaşlarında, tutucu bir adam olan Cal Weaver'ın (Steve Carell) rüya gibi hayatı vardır: İyi bir işe, güzel bir eve, harika çocuklara sahiptir ve lise aşkıyla evlidir. Fakat eşi Emily'nin (Julianne Moore) kendisini aldattığını ve boşanmak istediğini öğrendiğinde "mükemmel" hayatı hızla tepetaklak olur. Günümüzün bekarlar dünyasında, onlarca yıldır kimseyle flört etmemiş olan Cal, sudan çıkmış balığın canlı örneğidir. Boş olduğu akşamları yerel bir barda tek başına somurtarak geçiren talihsiz adam, yakışıklı çapkın Jacob Palmer (Ryan Gosling) tarafından himayesine alınır. Cal'in eşini unutması ve hayatını yaşamaya başlamasını sağlama çabası içindeki Jacob, Cal'in gözünü önündeki seçeneklere açar: Flörtçü kadınlar, erkeksi içkiler ve Supercuts ya da The Gap'te bulunamayacak bir stil anlayışı. Cal ve Emily tamamen yanlış yerlerde olabilecek sevgiyi arayan yegane kişiler değildirler: Cal'in 13 yaşındaki oğlu Robbie (Jonah Bobo), 17 yaşındaki çocuk bakıcısı Jessica'ya (Analeigh Tipton) aşıktır. Jessica ise Cal için yanıp tutuşmaktadır. Hatta Jacob'ın her akşam yeni bir kadında izlediği yöntem bile, en iyi repliklerini kullanmasına rağmen Hannah'ya (Emma Stone) karşı etkisiz kalır. Jacob, Hannah'yı aklından bir türlü çıkaramamaktadır: Bunun nedeni belki de onun Jacob'ın profesyonelliğini ciddiye almayan ilk kadın olmasındandır.