Bi Küçük Eylül Meselesi, hayatta her şeye sahip neşeli bir kadın olan Eylül'ün hayatını konu alır. Eylül, bir kaza sonucu son bir ayını unutur ve çevresindekilerin her şeyin yolunda olduğunu söylemesine rağmen bir şeylerin ters gittiğini hisseder. Bu hisle Bozcaada'ya gider ve orada hiç tanımadığı bir adam tarafından hatırlanmadık bir aşkın izini sürer. Film, Eylül'ün kendi geçmişiyle yüzleşmesini ve unuttuğu aşk hikayesini keşfetmesini anlatır. Romantik ve duygusal bir hikaye olan film, Eylül'ün yaşadığı unutulmaz bir aşkın ardındaki gerçeği bulma çabasını işler. Aynı zamanda Bozcaada'nın eşsiz atmosferi ve doğal güzellikleri de filmde dikkat çeken unsurlardan biridir.