15 yaşında, sıradan birisi olarak görünen, annesi Elaine'nin (McDormand) aşırı koruyuculuğu altında anti-sosyal bir gence dönüşmüş William'ın (Fugit) rock müzik ile ilgili yazıları Rolling Stones dergisi tarafından fark edilince, genç adam ünlü dergide yazmaya başlar. İlk görevi yükselen rock grubu Stillwater ile bir röportaj yapmaktır. William annesinin itirazlarına rağmen grubun çıkacağı turneye katılarak yeni tecrübeler yaşayacağı bir yolculuğa adım atar. Genç, özgürlük âşığı ve sevimli ?groupie' Penny'nin de (Hudson) yardımıyla gittikçe grupla yakınlaşır ve neredeyse onlardan biri olur. Stillwater'ın gitaristi Russell Hammond (Crudup) ile sıkı bir dostluk kuran William'ın grupla olan ilişkisi geliştikçe, yazılarındaki objektifliği azalmaya başlar. Turne sırasında, masum anti-sosyal bir genç olan William, âşık olacak, alkol, uyuşturucu ve seks ile tanışacak, hayatı tamamen değişecektir. Tutkuları ve idealleri zamanın müziği ile şekil bulan bir genç için bu tecrübenin önemi çok daha büyüktür.