Annesinin ölüm haberini duyan Pursy Will, yıllar sonra ilk kez doğup büyüdüğü yer olan New Orleans'a gelir. Annesinin oturduğu evde annesinin iki arkadaşının daha kaldığını öğrenen genç Pursy şaşkınlığa uğrar. Annesinin arkadaşlarından birisi eski profesor Bobby Long diğeri ise Long'un koruması altında olan genç Lawson Pines'tır. Yıllar önce hayatı ıskalamış olan bu ikilinin tüm vakitlerini bu harabe olmuş evde geçirirler. Pursy'nin gelişiyle başta gergin başlayan ilişkileri, birbirlerine alışmalarıyla değişmeye başlar. Bu esnada Lawson Pines, Bobby Long'un hayatı üzerine bir romaz yazmaktadır. Ronald Everett Capps'in Off Magazine Street adlı romanından uyarlanan film, ünlü oyuncularının uyumlu performansıyla kendini sevdirmeyi başarıyor ve ortaya güçlü bir drama çıkıyor.