Genç kadınla erkeğin ilk tanışması uçakta gerçekleşir. Üniversiteden yeni mezun olan Oliver´in (Ashton Kutcher) fazla sık bir iş takvimi, geleceğe yönelik büyük hayalleri bulunmaktadır. Bu sebepten dolayı devamlı seyahat eder. En büyük hayali, iş hayatında başarıya ulaşırken özel hayatında da gerçek aşkı bulmaktır. Emily (Amanda Peet) ise özgür ruhlu bir genç kızdır. Her zaman içinden geldiği gibi hareket eder, en çılgın tutkularının peşinde koşmaktan çekinmez. İki farklı hayat tercihi... Birbiriyle uyumsuz iki bakış açısı... Oliver ile Emily´nin hayatı çeşitli zamanlarda kesişir gibi olur ama birbirlerine ait olmadıkları alanen ortadadır. Birlikte yapamadıkları halde birbirlerinden tamamen de ayrılamazlar.