Los Angeles’ta geçen film kayıp aşk, arkadaşlık, intikam fantezileri ve Brandy Alexander’lardan oluşan bir komedidir. Charles (Charlie Sheen) şöhreti, parası ve cazibesiyle muhteşem bir hayata sahipmiş gibi görünen başarılı bir grafik tasarımcıdır. Gerçek aşkı yani şaşırtıcı güzellikteki Ivana bir anda ilişkilerini bitirince Charles’ın hayatı altüst olur. Şüphe ve düzensizlik girdabına çekilir. Sadık arkadaşları Kirby (Jason Schwartzman), Saul (Bill Murray), ve kız kardeşi Izzy’nin (Patricia Arquette)desteğiyle Ivana’sız bir yaşam alışmaya başlar. Filmin izleyicilere sorduğu soru şudur: Aynı anda bir kişiyi hem sevip hem ondan nefret edebilir miyiz?