$50K and a Call Girl: A Love Story, Ross adında bir adamın ölümcül bir beyin kanseri teşhisi konulduğunda yaşamak için sadece altı haftası kaldığını öğrenmesiyle başlar. Ross, hayatının son döneminde özgürce seyahat etmek için ağabeyi Seth'in önerisiyle 50.000 dolarlık düğün fonunu kullanmaya karar verir. Ancak planları karmaşıklaşır. Ross, seyahatine bir telekız davet etmeye karar verir ve Seth'in gergin nişanlısı da bu yolculuğa katılmak için ısrar eder. Bu beklenmedik ekip, hip-hop yıldızı Asher Roth'un da katılmasıyla birlikte komik ve absürt bir yolculuğa çıkar. $50K and a Call Girl: A Love Story, ölümle yüzleşen bir adamın son dönemini ve hayatının ne kadar değerli olduğunu keşfetmesini anlatan dokunaklı bir hikayeyi işliyor. Bu film, komedi ve dramı başarılı bir şekilde harmanlayarak seyirciyi hem güldürüp hem de duygulandırıyor.