Matt Sullivan'ın (Josh Hartnett) son ilişkisi bir felaketle sonuçlanmıştır ve Matt o günden beri acı çekmektedir.Ve sonra 'Lent' gelir: Yılın herkesin bir şeyleri bıraktığı dönemi.. Ve işte o gün, hayatında hiç bir şeyi bitirememiş olan bir adam Matt, daha önce hiç bir erkeğin denemediğini yapmaya karar verir.Onun bırakacağı şey sekstir. Ve ona benzer her tür şey. Dokunma, öpüşme, flört vs. Tam 40 gün boyunca Matt bunların hiçbirini yapmayacaktır.Başta her şey kontrolünde gibi gözükmektedir ama Erica'nın (Shannyn Sossamon) hayatına girmesiyle her şey değişir. Şimdi herkes Matt'in başladığı işi bitiremeyeceği üzerine bahse girerken Matt dayanmaya çalışmakta ve Erica'nın de bekleyeceğini ummaktadır.