Uzun soluklu bir gelin nedimeliği kariyerini sürdürmeye karar vermiş gibi duran Jane'in kendi mutlu sonu her ne kadar pek ufukta gözükmemekteyse de, gizliden gizliye aşık olduğu patronunun kalbi, kız kardeşi tarafından çalınınca, Jane de bu nedimelik kariyerinin bir yerlerinde hata yapmış olabileceğini düşünerek, herşeyi, yeniden gözden geçirir. Jane her zaman için çevresindeki kişilere çok iyi davranan ve onların mutluluğunu önemseyen bir insan olmuştur. Fakat bu özenin küçük bir kısmını bile kendine göstermemektedir. Tüm yaşamı insanları mutlu edebilmek üzerine kurulu olan Jane, gardrobunda duran yirmiyedi tane nedime elbisesi ile bunu kolayca kanıtlayabilecek durumdadır. Önemli akşamlardan birinde Jane, Manhattan ve Brooklyn arasındaki değişik düğün organizasyonları arasında mekik dokuyup nedimelik kariyerini yüzünün akıyla kotarırken, bu düğün bağımlısının yeteneği gazetesinde gelinler hakkında yazı yazan gazeteci Kevin'ın gözüne takılır. Jane, Kevin'ın kuşkucu mantığının kendisinin değer verdiği neredeyse hemen her şeyin (yani düğünlerin) mantığının karşısında olduğunu farkeder. Jane'in bir zamanlar mükemmelen düzenlenmiş hayatını daha da karmaşıklaştıracak bir adım, kendi kız kardeşi Tess (Malin Akerman) tarafından atılır. Tess, Jane'in patronu olan George'un kalbini anında çalar. Tess, her zaman yardımsever olan ablasına planlanması gereken bir düğün daha çıkartır: Kendisi ve George'un düğünü. Ama Jane'in George'a karşı olan duyguları onu sarsıcı aydınlanmalara ve belki de yeni bir hayatın başlangıcına sebep olacaktır.